宋氏三姐妹都受过很好的教育，无论是孙夫人宋庆龄、蒋夫人宋美龄还是孔夫人宋霭龄，她们的一举一动都备受社会舆论关注。因为独特的身世、特殊的姻亲关系，姐妹三人与蒋介石的关系也比较特殊。胡佛研究所蒋介石日记的公布，使人们可以从他的内心独白中窥探出他与宋氏姐妹的关系。
宋美龄：浓厚的母性
蒋介石日记中有关于宋美龄的大篇幅记载。从婚后不久的日记中可以看出，蒋介石对宋美龄的才情、胆略与智慧非常欣赏、敬重，某些文字中甚至透露出，他对宋美龄超乎一般地依恋。
1930年12月4日他在日记中写道：“自我有智识以来，凡欲出门之时，必恋恋不肯舍弃我母，到16岁时，必待我母严责痛击而后出门，及至二十余岁犹如此也。此天性使然，不能遽改。近三年来凡欲出门时，此心沉闷惨淡，必不愿与妻乐别者，岂少年恋母之性犹未脱耶，余诚不知所以然也。”
1936年12月发生的西安事变，是蒋介石刻骨难忘的经历。后来宋美龄前往西安救助他，在见到宋美龄的那一刻，蒋介石禁不住号啕大哭，这在日记记述中，他毫不掩饰，在危急关头宋美龄表现出来的勇气和牺牲精神，让蒋介石终身感激不尽。
在抗日战争时期的蒋介石日记中，他也大量记载了宋美龄的出访与外交活动，从中可以看出，蒋介石在抗日外交中十分依赖宋美龄。1943年3月2日他充满自责地记载了宋美龄在美国的国事活动：“余妻昨日在纽约市政6厅演讲几至晕厥，其身心之疲乏与精神之愤懑可想而知。此余之审事不周，任其单身前往苦斗之过也。但深信其结果于国家前途必有良效也。”
宋霭龄：浓浓的亲情
与宋美龄相比，他对宋霭龄笔墨虽少，但在记载中总是透出浓浓的亲情。对此，一些与宋氏姐妹关系比较亲密的美国顾问，曾有过一些猜测，他们认为蒋夫人受孔夫人的影响甚巨，政治上蒋介石信任他的姨姐孔夫人，甚于信任自己的妻子。美国顾问的结论虽然有些武断，但在日记中可以看出蒋介石对宋霭龄确实充满好感。
1927年12月他结婚后不久，就宋子文是否出任南京国民政府的职位问题，与宋子文、宋霭龄（蒋介石在日记中称之为大姊）有一次重要的谈话，他们在一起谈论南京国民政府的财政问题，他希望宋子文能够出来主持财政部，但最初被宋子文拒绝了，“心甚悬念，其不愿负责也”。
一周后，也就是12月28日，上午他与宋美龄外出骑马郊游，“下午假眠后，访冯夫人……晚餐后访大姊，谈时局，彼甚以余游怠为虑，且轻视之，其实不知鸿鹄之志也。”他不仅与宋霭龄谈论时局，宋霭龄似乎还扮演了师长的角色，竟然警示蒋介石不能耽于享乐。对于宋霭龄的警告，蒋介石没有生气，但是非常不服气，也非常受刺激，他认为这是她不了解他的远大志向，他决心要做出一些成绩，给宋家人看。
宋霭龄更像是蒋介石的长辈，她的关怀和鞭策，确实能使他有所警醒。
1934年2月4日，蒋介石再次同宋霭龄、宋美龄游览六和塔，与宋子文谈话。宋霭龄在蒋介石日记中不时地出现，表现为一个有思想、善决断且充满人情味的长姐，符合蒋介石对亲情的需要。而宋霭龄在孔家、宋家的影响力，是此时蒋介石比较重视她的又一个重要原因。
宋庆龄：又敬又恨
在宋氏三姐妹中，蒋介石对宋庆龄记述最少，很少见到他们之间有所交往的记载。但是每次提到宋庆龄，蒋介石一般是尊敬地称为孙夫人。1943年3月12日下午3时，他与蒋纬国拜访宋庆龄，是“以本日为总理逝世忌辰”。在孙中山逝世纪念日去看望宋庆龄，显然是为了表示对孙中山的尊敬，并对孙夫人宋庆龄表示慰问，当天宋庆龄也非常热情，她用酒酿蛋款待了他们。为此，蒋介石感受到了她的诚意，他得意地对蒋纬国说：“余谓此故乡宁波宽（款）待新女婿与外甥之珍品也。”
但是，宋庆龄与蒋介石的政治主张截然不同，在蒋介石看来，宋庆龄是亲共的，当两人在政治问题上发生争论的时候，在日记中蒋介石忍不住流露出憎恨，这时他不再恭敬地称呼宋庆龄为“孙夫人”，而是直呼其名，在旧金山会议前，中、苏、美等国就旧金山会议中的中方代表中，是否要容纳中国共产党代表的问题曾展开过争论，苏联曾给蒋介石很大压力，但是蒋介石拒不接纳，而宋庆龄也曾与蒋介石商议，让他接受中国共产党的代表参加，这让蒋介石非常不满。
这年3月中旬，他在日记中恨恨地写道：“共产党知我绝无指派其代表参加旧金山会议之可能，彼乃间接运动宋庆龄对我说项，此庆龄与我提共产党事乃为十五年来第一次，当知其从不愿与我谈政治与共产党也，最后则以宋说项无效，乃不得不由俄国出面暗示，其挺共之态度，要求我容共。”
蒋介石日记是非常珍贵的资料，从中我们看到蒋介石心目中的宋氏三姐妹，还是不同于社会的一些观感和猜想的。就蒋介石与宋氏三姐妹的关系来看，他对宋庆龄比较疏远，但除了关于旧金山会议的一次争论，并没有他对宋庆龄的其他相关不愉快经历的记载。
