1992年，高晓松和老狼的名字还没在乐坛响起来。22岁的高晓松因为开办了一个广告公司而有丰厚的收入，他知道老狼当时没钱，除了常常请他吃饭外，还特意弄些崭新的人民币，时不时地给老狼几张，说：“你看这几张连着号的，你拿两张，我拿两张，这样咱们两兄弟就有连号的钱了。”老狼的心里很温暖，他知道这是高晓松刻意找的理由，给了自己钱又要给自己面子。对此，高晓松说：“男人给男人钱有一万种方法，但是仗义是第一位的。”
2011年11月8日，醉驾入刑的高晓松出狱，当天恰逢是高晓松的42岁生日。让高晓松感动的是，就在这天，老狼寄来了十万块钱：“你过生日我不在国内，生日礼物就自己买吧。”什么样的生日礼物要十万元钱啊。因为老狼知道高晓松当时经济很拮据，知道他是一个不善攒钱的人。
再纯洁的友谊也离不开经济上的互相帮助，有人帮助了朋友喋喋不休，总希望朋友记着自己的好，而高晓松和老狼在经济上帮助对方的时候，都要找一个好理由，让帮助充满着尊重而又了无痕迹，这样的友情意味悠长而又温暖人心。
