1948年末，平津战役爆发，面对突如其来的新战事，整个京城人心惶惶。
此时的北平，几乎成了围城。孟小冬只是一个唱戏的女子，虽然贵为“冬皇”，但她的一生几乎都在唱戏，对于政治这些东西并不敏感。到了这样危机四伏的时刻，孑然一身的孟小冬就显得六神无主。
孟小冬不能分清政治和时局的利弊，但是作为上海滩青帮老大的杜月笙，却能在这些战事之间推敲出伯仲来。
正当孟小冬六神无主之时，她突然收到了姚玉兰（杜月笙侧室，孟小冬孩提时的玩伴）从上海寄来的挂号信。信上除了一些寒暄之类的话，主要就是要孟小冬火速到上海暂居以躲避战火。可以想象，在那样时局动荡的岁月，孤苦无依的孟小冬收到这样一封信，正如雪中送炭，是多么的温暖。
姚玉兰以姐妹之情写信邀孟小冬正是受杜月笙之托。如今华北战事告急，姚玉兰也就抛下了心里的芥蒂亲自邀请孟小冬。见姐妹已经放下心结，孟小冬便应允了赴上海之事。
孟小冬愿意离开北平来上海，杜月笙欣喜若狂，一方面是能够保障她的安全，另一方面是终于能见到他日夜牵肠挂肚的情人。为此，杜月笙动用了很大的财力，专门租了一架飞机接孟小冬到上海。此时的杜月笙已经被病痛折磨得身体消瘦，孟小冬抵达上海时，杜月笙仍然带病到机场接孟小冬。孟小冬本来就是一个感情极为细腻敏感的女子，一个男子默默守护自己十几年，真爱至此，已全然被感动。在八年全面抗战的年代，他的爱国忠义之举早已感动了孟小冬。最关键的是，不管何情何景，杜月笙对孟小冬始终是不离不弃，照顾有加。
到了上海，孟小冬和杜月笙、姚玉兰住在了一起。
平日里，孟小冬就悉心照料病体缠身的杜月笙，几乎寸步不离。这时的她，俨然把自己当作杜家的一员。
时光亦如沙漏，“好景”亦有它的终结。这样温暖的幸福家庭并没有持续多长时间。
1949年初，天津、北平相继解放，解放军势如破竹，形势也一天天紧张起来，上海似乎也成了解放军的囊中之物。和大多数名流一样，杜月笙面临着两种选择：一是应了蒋介石的邀请去台湾，二是应了黄炎培、章士钊的劝告，仍然留在上海。留在大陆还是迁居台湾，哪一种选择似乎都不太适合杜月笙。
病中的杜月笙，考虑到可能会发生的意外，1949年4月27日，举家乘坐“宝树云”号客轮匆匆离开上海开往香港，孟小冬也随之南下，并随杜月笙一家住进了位于香港坚尼地台18号的最后一处杜公馆。
此时的杜月笙本来就病痛缠身，哮喘病一发再发，又因路途的颠簸，病痛竟一发不可收拾。孟小冬像当年侍奉师傅余叔岩一样，整天不离左右地为杜月笙熬药煎汤。因杜月笙的身体再难以操持家中的大小事宜，姚玉兰就负责主持杜公馆日常的内外事务。
香港并不似杜月笙赖以发迹的上海，曾经的“海上闻人”也就无法再呼风唤雨了。广结名流的杜月笙，在失去呼风唤雨的地位后，也就变得门庭冷清了。即便是在病榻中，来探望他的也只有少数的亲戚挚友。
不仅外交冷清，就连家务事也出现了诸多不遂人愿。主心骨杜月笙终日蜗居在床，整个大家庭也就跟着散了。杜月笙住的是公馆中最大的房间，平时他就没有和儿女们亲近的习惯，他又喜欢清静，几乎足不出室，因而各房便成了把门一关就各自为政的门户。
经常来杜公馆探望的亲戚朋友可以看到，杂乱无章的家里堆满了各种物品，偌大的屋子竟没有几个人出入。杜月笙有几房太太，儿女众多，又有十多个佣人，但平时家里往往只有几个人，就连一日三餐，也是按照各自的口味单独进行。
世态炎凉，人情纸薄，这似乎是大多数豪门都可能遇到的憾事。
唯一值得安慰的是，一辈子都骄傲自负的孟小冬，却甘心不离左右地做起了看护的工作。杜月笙病到严重的时候，几乎不能下地站立，孟小冬也就亲自将汤药煨面端到床前，亲自喂食杜月笙，无微不至。
病痛缠身之中的杜月笙最大的享受，便是孟小冬在病榻前唱上两嗓子，他顿时就会觉得精神抖擞。孟小冬几十年的从艺经历，渗透着杜月笙的心血。他懂戏，更懂孟小冬唱的戏，每一句清唱中，杜月笙都能听出异样的风清月白。
1950年，在香港待得不顺心，杜月笙便有了全家迁居法国的想法。有一天，他当着全家人的面让姚玉兰计算一共需要多少张护照才够。像这样的家庭会议上，一直侍病在旁的孟小冬向来都少言寡语，这时却以淡淡的语气说道：“我跟着去，算丫鬟呢还是算女朋友？”
孟小冬的语气淡得似乎无关痛痒，但一语甫出，竟满堂肃然。最震惊的莫过于杜月笙，因为只有他明白这句话的分量之重。这两年孟小冬衣不解带地照顾他，却从未以名正言顺的身份侍候左右。
想来孟小冬一生孤傲，与梅兰芳的婚姻破裂有很大一部分原因是为名分所累。杜月笙十几年来一直追求孟小冬，在自己病体缠身的如今，孟小冬竟终于同意委身下嫁他这个年逾花甲的病翁。这一天，他等得太久了。萎靡之中的杜月笙顿时精神抖擞，当即宣布他要尽快与孟小冬成婚。
杜月笙这话一出，比孟小冬的话还让满堂震惊。反对者占大多数，他们苦口劝阻，再三陈词。此时的杜月笙是避难留于香港，又病痛缠身，天天靠氧气维持，以前的千金早已散尽，生活日渐拮据，剩下的钱财并不多了。他们认为，杜月笙与孟小冬结成夫妻虽无公证，但早已成为事实，已经被大家所接受，就不必为这些繁文缛节再颇费一番周章。
但是，对于这些言之凿凿的理由，杜月笙都置之不理，孟小冬难得开口要求，既已开口，定是她心中所想。杜月笙已知自己时日不多，要尽快践履对小冬的诺言。于是，他便立即找来皇历，选了最近的一个婚嫁适宜日，确定婚期。众人见他主意已定，便不敢再劝阻。
杜月笙叫万墨林（总管）坐船到九龙，在当时香港最好的九龙饭店定了900元港币的酒席，还准备花重金把九龙饭店的大师傅请到坚尼地台的寓所来做饭。
此时的杜月笙已经无法长久地站立。其实，风风光光并不是举办仪式的初衷，孟小冬明白，强挺着的杜月笙了解她的心结，他是在以大操大办的方式昭告天下：一生情场波折坎坷的孟小冬，终于有了一个名正言顺的归宿。
很快，婚期如约而至。所邀请的亲朋好友无一缺席，喜宴多达十多桌，寓所的大厅根本不够摆，临时又借用了楼上陆根泉家的客厅。
那一晚，杜月笙离开了他久卧的病榻，穿起了新定制的长袍马褂，头戴着礼帽，坐在手推轮椅上，被新娘孟小冬推到了客厅。
四十多岁的孟小冬，虽然也难以避免岁月留下的痕迹，却仍然风韵犹存。她穿着一件崭新的绲边碎花旗袍，鲜艳的色彩，衬托出她脱颖的气质。她面带微笑，难得热情地招呼起前来赴宴的亲朋好友。
久病的杜月笙也难得精神抖擞，他要求孟小冬搀扶他起来走至客厅中央。又命人把所有在香港的儿子女儿、儿媳女婿叫到身边来，让他们给孟小冬行跪拜之礼，并且命儿女们以后要叫孟小冬“妈咪”。
在此之前，杜月笙的儿女都称呼孟小冬为“阿姨”，有的因为觉得关系生疏则直接在“阿姨”前面添名加姓，称呼为“孟阿姨”、“小冬阿姨”甚至“孟小冬阿姨”。后来，杜月笙觉得听起来生疏，就叫儿女一律称孟小冬为“阿姨”。这时无亲生儿女的孟小冬，听众人齐声叫“妈咪”，十分高兴。按照规矩，她这个做“妈咪”的当即送给了儿女们事先准备的礼物，儿子女婿一人一套西服，女儿和儿媳则是每人一块手表。
自此，孟小冬正式有了杜月笙五太太的身份，一生追寻名分的她终于如愿以偿。
杜月笙曾说过：“抗战胜利后，始知爱情。”正是杜月笙对孟小冬的始终如一，才换来他们晚年的形影不离。
